99番です。
Then there was the question of what sorts of costume were appropriate on such a journey, and whether or not it was worth my while to invest in a new set of clothes.
costume 服装 衣装 扮装
appropriate 適切な ふさわしい
invest に投資する に備わっている 与える 着せる
while 時間 間 その時 その間じゅう
分解してみます。
Then there was the question
of what sorts of costume
(that) were appropriate on such a journey,
and whether or not it was worth my while
to invest in a new set of clothes.
こんな感じに分解すれば、構造がはっきりし、文意もはっきりしてきます。
then は、それから、さらに、で論点を広げています。
of what sorts of costume は、the question に掛かっています。
costume の次に、関係代名詞 that を補えば、その節がcostume を説明しています。
whether or not の or not はなくても「かどうか」ですが、口調の問題でしょうか。
while は、名詞として使われています。「何かをしている時間」を意味しています。つまり、旅行している時間、旅行中です。
it は形式主語で、真の主語は to invest です。invest は投資する、ですから、「思い切って~する」という感じです。
set of clothes は、靴、シャツなど服に見合ったものが必要になります。「一式」という便利な言葉があります。
直訳は、「新しい服一式を買うことが、旅行中にふさわしいかどうか」となりますが、この訳では、スチーブンスの考えからちょっと外れている感じです。
「そのうえ、こういう旅行には、どういう服を着たらふさわしいのか、という問題がございます。つまり、新しい服一式を思い切って購入すべきかどうかということです」
スチーブンスは、今まであまり邸館の外に出たことはありません。邸館内で自分の持ち場に適した服なら心配はないのです。かっこうを付ける気はなくても、やはり悩みますね。